Que no eres pro mappeando lo noto, pero te diré que puedes llegar a serlo (tal vez), tendrás que practicar más obviamente, pero te diré algo que quizás te deje tranquilo: tu mapa más que fallos de concepto tiene fallos de conexiones.
Dichos fallos serían estos:
(Son los que pude notar a simple vista)
Falta que insertes mejor algunos tiles, que corrijas esos errores, que les des algunas sombras (aunque sean de 4 pixeles) a las casas y objetos, y posiblemente que decores un pelín más algún espacio, pero no veo mal la idea en si misma del mapa.
(También darle un sentido a la escalera que lleva a la hierba alta sobre la montaña al lado de la casa de techo azul, que tenga un sentido más allá que un poco de hierba alta ya que dudo que alguien fuera a hacer una escalera sólo para eso.)
Esas son mis recomendaciones personales, te aliento a que sigas practicando y mejorando.