Por norma general, abre C:\cygwin64\Cygwin.bat. Esta es la consola de Cygwin.
Ahora, escribe cd pokeruby, para entrar en el directorio de pokeruby.
Una vez hecho eso, escribe make para una compilación normal.
También puedes usar make -jN, donde N es la cantidad de núcleos que quieres usar para compilarlo.
Y, como ya te he dicho antes, make NODEP=1 para cambios hechos en archivos .c y .s. Si has hecho cambios, por ejemplo, en un .inc, haz make o make -jN.