Tengo entendido que había alguien en pokecommunity que intentaba crear este tipo de batallas usando el Elite Battle System. Pero honestamente no sabría decirte si lograron llegar a algo.
Para poder implementar algo así, primero se debe tener nociones básicas del sistema de scripting y por supuesto saber como funciona el mismo sistema de batalla de Essentials. En lo personal lo veo un poco complicado de desarrollar, pero no imposible.
Espero que esto aclare al menos un poco tu duda.
Saludos.