Mi humilde e irrelevante opinión, sabiendo de otros temas tangencialmente relacionados, es que 1023 me parece un número más posible como "techo", sin embargo dudo mucho que sea el caso.
Quizás el límite esté en 2^15 - 1 o 2^16 - 1, dependiendo del tipo de dato con el que estén indexándolos (pero por muy windows xp, creo que más probable es que sean enteros de 32 bits y no de 16 los que utilicen).
Otra cosa es que el rpg maker ponga esa cifra arbitraria como tope porque el sol sale por las mañanas.
Por mientras que alguien que sepa del tema a ciencia cierta contesta, igual podrías hacer la prueba de meter missignos hasta llegar a los 1000 pokémon, a ver si llora el programa o no. Los puedes generar automáticamente picando código unos minutos, si te da pereza completar con casi 200 especies a mano.